1400-1499 Yılları Arası
1400 : Bursa'da I. Bayezid tarafından Ulu Cami'nin yaptırılması; İlk Osmanlı Darü'ş-şifa'sının Yıldırım Bayezid tarafından inşa edilmesi
1402 : Ankara Savaşı ve Yıldırım Bayezid'in esir düşmesi
1402 : 1413 - Fetret Devri, iç karışıklıklar
1411 : I. Mehmed'in tahta çıkışı
1413 : I. Mehmed'in duruma hakim olup devleti yeniden kuruşu
1421 : Çelebi Mehmed'in ölümü ve II. Murad'ın tahta geçişi
1422 : Mustafa Çelebi'nin (Düzme) bertarafı
1422 : Osmanlılar tarafından yapılan ilk kapsamlı İstanbul Kuşatması
1427-1428 : Germiyanoğulları Beyliği'nin topraklarının Osmanlılara geçmesi
1444 : II. Murat'ın tahttan çekilişi, II. Mehmed'in tahta geçişi ve Varna Savaşı
1445 : II. Mehmed'in tahttan çekilişi ve II. Murad'ın ikinci defa geçişi
1447 : Edirne'de II. Murad tarafından Üç Şerefeli Camii'nin yaptırılması
1448 : II. Kosova Savaşı
1451 : II. Murad'ın ölümü ve II. Mehmed'in ikinci defa tahta geçişi
1453 : İstanbul'un fethi, Ayasofya'nın camiye çevrilmesi
1455 : Boğdan Voyvodalığı'nın Osmanlı'ya bağlılığını bildirmesi
1461 : Trabzon Rum İmparatorluğu'nun Osmanlılar tarafından yıkılışı
1461 : Candaroğulları Beyliği'nin ilhakı
1461 : Cenevizlilerden Amasra'nın alınışı
1462 : II. Mehmed'in Eflak Seferi, Eflak'ın tekrar Osmanlı idaresine girmesi
1463 : Osmanlı-Venedik Savaşı'nın başlaması
1463 -1470 : İstanbul'da Fatih Külliyesi'nin inşaası
1463 : II. Mehmed'in Bosna Seferi, Bosna'nın Fethi
1468 : Karamanoğulları Beyliği'nin Osmanlılar tarafından yıkılışı
1468 : II. Mehmed tarafından İstanbul'da Topkapı Sarayı'nın tesisi
1470 : Akkoyunlular'a karşı zafer
1473 : Otlukbeli Savaşı'nda Akkoyunlu ordusuna karşı zafer
1475 : Fatih Sultan Mehmet döneminde ,Gedik Ahmet Paşa tarafından Kırım'ın Fethi
1475 : Başarısız Boğdan seferi
1476 : Boğdan seferi, Boğdan kesin olarak Osmanlı topraklarına katıldı
1478 : II. Mehmed tarafından ilk altın paranın darbettirilmesi
1478 : II. Mehmed'in Arnavutluğun tamamen fethi
1480 : Otranto Seferi
1480 : Başarısız Rodos Kuşatması
1480 : Kadıaskerliğin Rumeli ve Anadolu olarak ikiye ayrılması
1481 : Mısır seferine çıkan II.Mehmed'in ölümü ve II. Bayezid'in tahta çıkışı
1481 : 100 dirhem gümüşten 400 akçe kesilmesi
1482 : Cem Sultan'ın mağlubiyeti, Rodos'a ilticası
1485 : Osmanlı-Memlük mücadelesinin başlaması
1486 : Musiki ile tedavi yapan ilk devlet hastanesi (Edirne, II. Bayezid Külliyesi Şifahanesi)
1488 : Sultan II. Bayezid tarafından Edirne'de Bayezid Darü'ş-şifası'nın yapımı
1489 : Memlüklere karşı toprak kaybı
1491 : Osmanlı-Memlük Barışı
1492 : Macar Seferi
1492 : İspanya'dan çıkarılan Yahudiler'in de Osmanlı Devleti'nin himayesine girmesi
1494 : Şehzade Süleyman'ın doğumu
1495 : Macarlarla mütareke, Cem Sultan'ın ölümü
1498 : Lehistan Seferleri
1499 : Venedik Harbi