1299-1399 Yılları Arası

1299: Söğüt’te Osmanlı, Osman Gazi tarafından kuruldu.

1302: Koyunhisar Savaşı

1303: İznik kuşatıldı.

1307: İznik sıkıştırıldı ve Yalova akına uğradı.

1320: Osman Gazi’nin hastalığı nedeniyle oğlu Orhan Bey yönetimi ele aldı.

1326: Orhan Gazi tahta geçti.

1326: Bursa’yı Osmanlılar aldı.

1331: İznik’i Osmanlılar aldı.

1331: İlk Osmanlı medresesi, İznik’te Orhan Gazi tarafından kuruldu.

1339-1352: Bizans’a yardım için Süleyman Paşa Rumeli’ye geçti ve Çimpe Kalesi Osmanlılar tarafından üs olarak alındı.

1352: Osmanlılar Cenevizliler’e Osmanlı topraklarında serbestçe ticaret yapma imtiyazı verdiler.

1353: Çimpe Kalesi Osmanlılar tarafından alındı.

1361: Edirne fethedildi ve Osmanlı’nın başkenti oldu.

1362: Orhan Gazi vefat etti ve I. Murat tahta çıktı.

1363: Pençik Kanunu çıktı.

1371: Çirmen Savaşı

1389: I. Kosova Savaşı

1389: I. Murat’ın vefatının ardından oğlu Yıldırım Bayezid tahta çıktı.

1391: İstanbul kuşatıldı.

1391: Eflak Prensliği ilk kez haraç vermeyi kabul etti.

1395: Anadolu Hisarı yapıldı.

1396: Niğbolu Savaşı